Kiley leitet das öffentliche Sektorgeschäft von Rescale. Zuvor war sie bei SineWave Ventures tätig, einem frühen Risikokapitalgeber von Rescale, der sich auf die Vernetzung von Enterprise-Tech-Startups mit dem öffentlichen Sektor konzentriert. Zuvor war Kiley als Anwältin bei Covington & Burling in Washington D.C. tätig und beriet Mandanten in Fragen des Datenschutzes und der Cybersicherheit. Darüber hinaus war sie in der Regierung als Sonderberaterin des Justizausschusses des US-Senats und als Sonderassistentin des stellvertretenden Generalstaatsanwalts im US-Justizministerium tätig. Kiley ist Absolventin der Northwestern University und der Stanford Law School.