カイリーは Rescale の公共部門事業を率いています。彼女は、エンタープライズテクノロジースタートアップを公共部門に結び付けることに重点を置いている Rescale の初期の VC 投資家である SineWave Ventures から同社に入社しました。カイリーは以前、ワシントン DC のコビントン & バーリングで弁護士を務め、データ プライバシーとサイバーセキュリティの問題についてクライアントにアドバイスを行っていました。彼女はまた、米国上院司法委員会の特別検察官および米国司法省の副司法長官の特別補佐官として政府でも勤務しました。カイリーはノースウェスタン大学とスタンフォード ロー スクールを卒業しています。